El año 1994, es uno de los mejores para «La Celeste» en toda su historia. Atilio Marchioni marcó el empate para O’Higgins, que permitió a la celeste volver a Primera. Una derrota clave ante Everton (que terminó siendo campeón de la Primera B de ese año) por 2-0 en Rancagua, relegó a O’Higgins por primera vez en su historia, a participar tres años consecutivos en la segunda categoría. En este torneo, también se recuerda el partido disputado con Universidad de Chile, denominado por la prensa deportiva como «el partido de la década», con un triunfo de 5-4 del club universitario, equipo que terminó siendo campeón ese año. En 1993 llega nuevamente a la liguilla, enfrentando a Universidad de Chile, Deportes Temuco (que venía de eliminar a Universidad Católica, en la ronda eliminatoria) y al ganador y clasificado Unión Española.
En la Liguilla de Promoción se enfrentó a Deportes Melipilla, y con resultados de 1-0 en Rancagua y 3-3 en Melipilla, asegura el retorno a la Primera División después de 4 años. «FA Cup final – Chelsea 1-0 Man Utd» (en inglés). «Chile 2005» (en inglés). Además, han logrado fichar a Mitrovic a cambio de 20 kilos. 61′ Cambio en Manchester City, celtic de glasgow camiseta entra al campo Gabriel Jesus sustituyendo a Bernardo Silva. 58′ Juan Mata (Manchester United) ha recibido una falta en campo contrario. 37′ Falta de Bernardo Silva (Manchester City). 57′ Falta de Trent Alexander-Arnold (Liverpool). Más adelante, los primeros jugadores con los que contó Shankly en el Liverpool fueron sustituidos por otros muy destacados, como Kevin Keegan, Ray Clemence o John Benjamin Toshack.
Entre los jugadores que llegaron para el Torneo de Apertura de 2008 destacaron Jean Beausejour, Carlos Carmona y Joan Henríquez. Para el Torneo Apertura de 2007, llegan refuerzos como Herly Alcázar, Adrián Rojas y Miguel Aceval. El año 2010 Roberto Hernández es contratado como DT. Realiza un buen torneo, de la mano del entrenador Roberto Hernández y se ubica en el tercer lugar, en la tabla general del campeonato, accediendo al cuadro final de la liguilla. O’Higgins hizo un buen torneo, pero perdió puntos importantes, en las últimas fechas del campeonato, lo cual impidió que se consiguiera el ascenso. En consecuencia de que Radamel aún no tenía los papeles necesarios en su totalidad para jugar en la liga, no tuvo la oportunidad de participar en el primer choque del campeonato, frente a Osasuna. En 1992, luego de que asuma la conducción técnica Manuel Pellegrini, el club llega a la liguilla de Copa Libertadores, por tercer año consecutivo, pero cae a manos de Universidad Católica, equipo que finalmente fue el clasificado.
Con el nuevo DT el nivel del equipo sube, y finaliza en el puesto 12º en la fase regular, llegando a un repechaje frente a Universidad Católica para ingresar a playoffs. En playoffs fue eliminado por Universidad de Chile. En playoffs eliminó en cuartos de final a Coquimbo Unido. Finalmente el equipo de Sampaoli no pudo sobrepasar los cuartos de final. A fines de 2007 Jorge Garcés renuncia a la dirección del equipo, siendo reemplazado en el año 2008 por el argentino Jorge Sampaoli que venía de dirigir al Sporting Cristal del Perú. La mala campaña inicial implicó la salida de Meneses y la contratación de Jorge Garcés.
En su regreso a primera división, en el año 2006 y con el DT Óscar Meneses el cuadro se refuerza con Joel Soto, Marco Olea, camiseta manchester city Marco Millape y los extranjeros Diego Guidi y Mariano Messera. Ello, sumado a irregulares campañas en Primera B, hizo rápidamente que el club pasara, por sus peores años desde su fundación. En el Torneo Clausura de 2006, llegan refuerzos como Daniel González, Nicolás Diez, Cristián Canío, Fernando Meneses y el seleccionado venezolano Giancarlo Maldonado, artífices de una de las mejores campañas en la historia del club, quedando en segundo lugar. Tras el Torneo de Clausura de 2009 Sampaoli abandona la banca rancagüina por irregulares resultados. Para 2009 llegaron jugadores como César Taborda, Albert Acevedo, Fernando Meneses y Samuel Teuber. Por lo general, suele utilizarse un tercer uniforme diseñado para las competiciones internacionales, aunque también se usa para partidos como visitante.
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