Debuta en el Torneo de Apertura 2018 el 22 de julio con victoria de su equipo por 2-1 sobre el Santos de Guápiles, significando su regreso a las canchas tras superar la lesión. Su equipo quedó eliminado en semifinales por el Herediano. Disputó su primer partido vistiendo la camiseta saprissista el 17 de octubre, en la visita al Estadio Rosabal Cordero contra Herediano. El 20 de mayo se proclama campeón del torneo con su club tras vencer al Herediano en la tanda de penales. Terminó su primera temporada con seis anotaciones en veinticuatro presencias y con el título de campeón de liga. Teniendo a Douglas Sequeira como el estratega, Bolaños fue titular y alcanzó la totalidad de los minutos en el empate sin anotaciones.
Bajo las órdenes del entrenador Vladimir Quesada, Bolaños fue incluido en la convocatoria del partido del 28 de enero, en el Estadio Nacional contra Alajuelense. Su presentación y primera práctica con el grupo se dio el 18 de enero, ante unas 3 000 personas en el Estadio Ricardo Saprissa. El 9 de enero de 2018, Christian decidió regresar a su país para incorporarse al Deportivo Saprissa —siendo su tercera etapa como morado—. En los torneos oficiales que disputó —liga, copa, fase previa de la UEFA Champions League y etapa de grupos de la Europa League—, tuvo un total de 32 apariciones, convirtió cuatro goles y dio cinco asistencias.
Bolaños tuvo el mejor comienzo al concretar dos goles a los minutos 8′ y 60′, y el marcador terminó igualado 3-3. Finiquitó la competencia con veinticinco apariciones, convirtió siete goles y puso once asistencias. Bolaños alcanzó veinticuatro apariciones en el torneo nacional, con el aporte de seis asistencias. Desde el 11 de diciembre de 2013, el entrenador de su club Ståle Solbakken, anticipó que Bolaños dejaría el equipo una vez finalizada la temporada en mayo de 2014, debido al fin de su contrato. Moisander, central que militaba en la Sampdoria, al Werder Bremen por casi dos millones de euros. Entre el todopoderoso agente portugués y Pinto da Costa, presidente de los Dragones, sacaron casi 40 millones en una nebulosa operación.
El precio de la transferencia fue de 1.6 millones de dólares. El 6 de enero de 2016, se oficializa la transferencia del jugador en el Vancouver Whitecaps de la Major League Soccer, mismo equipo de los otros costarricenses Kendall Waston y Jordan Smith. Con sólo 28 goles a favor, los ‘terriers’ fueron el equipo menos anotador en lograr la permanencia en la Premier League. Ante esta situación, los alemanes necesitaban ganar por una diferencia de cinco goles para acceder a las semifinales, un hecho poco común en la historia del torneo. Las caras cambian un poco en el local. Debutó formalmente en la Major League Soccer 2016 el 6 de marzo, de local en el Estadio BC Place contra Montreal Impact.