En la Copa Libertadores, chelsea camiseta 2019 Cobreloa sería eliminado en primera ronda. Ya en 1982, Cobreloa nuevamente pelearía la Copa Libertadores, cayendo nuevamente derrotado esta vez frente a uno de sus clásicos rivales Peñarol de Uruguay con empate en Montevideo sin goles y con derrota 0-1 en Santiago. Cobreloa jugaría en 1993 nuevamente la Copa Libertadores, quedando eliminados en Octavos de final frente a Cerro Porteño de Paraguay. En 1996, Cobreloa nuevamente disputó la Copa Conmebol quedando eliminado en octavos de final nuevamente por Rosario Central. En la Liguilla los Zorros del Desierto terminan en segundo lugar con 4 puntos, posición que le dio un cupo para debutar en la Copa Conmebol 1995. En Copa Chile Cobreloa fue eliminado en Cuartos de final. Esa supremacía, llevó al periodista Dante Panzeri a afirmar que River era el Alumni de la era profesional, por el amplio margen de ventaja que obtuvo frente a sus competidores como lo hizo en el amateurismo el recordado club.
Las casas de apuestas de la ciudad afirmaba que el United era el favorito para obtener el título. En el Torneo de Apertura Cobreloa fue primero en la tabla general con 31 puntos, y por primera vez jugaría una final de campeonato frente a su archirrival Colo-Colo, que peleaba por el Bicampeonato. Precisamente en el 97, por primera vez se dividió el año en dos campeonatos por semestre, Apertura y Clausura. El año siguiente sería recordado como El Año Naranja, el 2003 Cobreloa disputa la Copa Libertadores siendo eliminados en Cuartos de final por Boca Juniors de Argentina. En el Torneo de Apertura, Cobreloa terminaría líder en la tabla general con 37 puntos, llega a la final como gran favorito para ser tricampeón del fútbol Chileno, enfrentándose a la Universidad de Chile. El 2004 Cobreloa, dirigido por Fernando Díaz iba a la Libertadores siendo favorito para llegar a instancias finales, sin embargo terminó en el último lugar del grupo con 0 puntos, perdiendo sus 6 duelos.
La llegada del coquimbano José Sulantay traería nuevos aires a un alicaído Cobreloa, que tenía como figuras a Ramón «Peraca» Pérez, Jaime Vera, Marco Antonio Figueroa, y un joven Fernando Cornejo entre otros, además del argentino Carlos González. 1992, nadie daba un peso por Cobreloa, a mitad de año el técnico Fernando Cavalleri sería cesado por los pésimos resultados. En 1991 no mejoraría mucho el panorama tras finalizar en el sexto lugar con los mismos 31 puntos del año anterior. Cobreloa ocupó el primer lugar de la Zona Norte con 41 puntos lo que le valió clasificar a la liguilla final, en la cual terminó último con 1 punto. Jugó la liguilla para Copa Libertadores del siguiente año finalizando en segundo lugar, lo que no alcanzaría para clasificar.
1989 no sólo sería el último año de la década, también el último año en que se vería un Cobreloa peleando arriba. Pero la realidad fue otra ya que un Monumental repleto vería por primera y única vez al equipo visitante, llevarse la copa de campeón, camiseta liverpool 2019 luego de que Cobreloa venciera por 1-2 logrando por primera vez el Bicampeonato. En Copa Chile quedó fuera en primera ronda. En 1995 vuelve el DT Miguel Hermosilla, y Cobreloa jugaba por primera vez la Copa Conmebol, pero fueron eliminados en cuartos de final por Rosario Central de Argentina. Cobreloa además fue subcampeón de la Copa Chile tras caer frente a la UC por 1-0 en la final. En el Torneo de Clausura, Cobreloa perdería a su técnico Nelson Acosta yen su reemplazo, llegaría el experimentado entrenador uruguayo Luis Garisto, Cobreloa termina primero en su grupo y nuevamente llega a disputar la final frente a Colo-Colo.
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