El retorno al ámbito internacional, finalizó con la eliminación en fase de grupos de la Liga de Campeones, al perder por 2:3 ante el Galatasaray de Turquía. El equipo volvió a disputar la Copa de Campeones, camiseta liverpool falsa donde en la segunda ronda se enfrentó al Estrella Roja de Belgrado. De esta manera, el Milan accedió a su quinta final de la Copa de Campeones, la cual tuvo lugar en Viena, el 23 de mayo de 1990 y frente al Benfica. Al final de la temporada, se despidieron los históricos Franco Baresi (retirando el dorsal número 6 en su honor) y Mauro Tassotti. Mike Summerbee, que jugó todo a por la banda en el comienzo de la temporada, fue trasladado como centro-delantero.
Al final de la temporada, el equipo logró adjudicarse la tercera edición del Mundialito de Clubes. En al estadio Old Trafford y a la Juventus como rival, siendo la primera final disputada entre equipos italianos en esta competición. Para el inicio de la temporada 2001/02 y con el turco Fatih Terim como nuevo director técnico, el Milan fichó a jugadores como Manuel Rui Costa, Filippo Inzaghi, Andrea Pirlo, Cristian Brocchi y Alessandro Nesta. Después de la obtención del scudetto récord, el Milan posaba sus ojos en Europa, pero sin dejar de lado otro suceso a nivel local. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). Tres días después de la gloria europea, el Milan disputó (en el estadio San Siro) el partido de vuelta en la final de la Copa de Italia, ante la Roma (a la cual había vencido por 4:1 en la ida).
Sin embargo, nunca ha jugado un Mundial, ya que desde que él es internacional, la selección de Gales nunca se ha clasificado para una fase final. En un disputado partido con ambos conjuntos jugando con una gran cautela y finalizando empate sin goles en el tiempo regular, el encuentro se definió en el minuto 118′, tras un gol de tiro libre de Evani. En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. Para la segunda ronda, el equipo volvió a enfrentar al Real Madrid, al cual eliminó después de imponerse por 2:0 en Italia y resistir un 0:1 en la ida.
La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona. Sin quererlo, se convirtió en el principal foco de atención en los enfrentamientos entre ambos conjuntos hasta que finalmente abandonó España en el año 2005 poniendo rumbo a Italia para jugar en el Football Club Internazionale. ↑ Football Association. «1863. The FA forms. Part 2 The Football Association and the First FA Rules». El equipo concluyó cuarto en la liga, por lo que accedió a disputar la fase previa de la Liga de Campeones.
La imagen del equipo tocó fondo días después en Gante cayendo derrotado por 1-0, complicándose mucho la clasificación para la siguiente fase y mostrando una nula capacidad de ambición o reacción. El título de liga (con Van Basten como máximo goleador del torneo con 19 tantos) lo disputó palmo a palmo con el Napoli, cediendo la punta (compartida) a una jornada del término. El primer torneo en el que compitió fue la Supercopa de Italia (siendo la quinta vez que la disputaba) la cual perdió 1:2 ante la Fiorentina. En la temporada 2007/08, el Milan disputó, por octava ocasión en su historia, la Supercopa de Europa ante el Sevilla español, sobre el cual se impuso por 3:1, adjudicándose por quinta ocasión dicho trofeo. El ucraniano Andriy Shevchenko fue el encargado de ejecutar el penal decisivo que le otorgaba al Milan su sexta Liga de Campeones.
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