En su segunda temporada, el conjunto de Mauricio Pochettino tuvo una gran mejora obteniendo el tercer lugar al finalizar la campaña. México, donde el conjunto costarricense cayó en penales. Tras los diez partidos correspondientes de esta última etapa, camiseta arsenal 2018 la selección costarricense finalizó en cuarto lugar obligado a jugar la eliminatoria intercontinental de repesca. Su participación concluyó el 5 de julio en la pérdida en penales contra Países Bajos, tras haber igualado 0-0 en el tiempo regular —Bolaños cobró exitosamente el cuarto tiro—. Debuta en el Torneo de Apertura 2018 el 22 de julio con victoria de su equipo por 2-1 sobre el Santos de Guápiles, significando su regreso a las canchas tras superar la lesión. City, donde miles de seguidores y simpatizantes esperaban a los jugadores para brindar la bienvenida al equipo local. El 19 de agosto de ese mismo año disputó la segunda parte del Trofeo Joan Gamper contra el Manchester City, coincidiendo por primera vez en el equipo con importantes jugadores como Lionel Messi, Zlatan Ibrahimović o Daniel Alves.
Barcelona enfrentaría a un equipo inglés en semifinales, debido a que Chelsea y Liverpool disputaron un cupo en la otra llave. El 14 de agosto se encargó de poner el tanto que liquidó el juego 4-0 ante Jicaral. Fue suplente en el primer partido de la competencia, en el cual su país ganó por 4-0 a Nicaragua. Su país quedaría eliminado mediante esta definición. Su país fue eliminado en esta etapa al quedar en el tercer sitio de la tabla. Bajo las órdenes del entrenador Vladimir Quesada, Bolaños fue incluido en la convocatoria del partido del 28 de enero, amazon camiseta manchester united en el Estadio Nacional contra Alajuelense.
Jugó la primera fecha del Torneo de Clausura 2020 el 11 de enero frente a San Carlos en el Estadio Carlos Ugalde. El 14 de junio fue la primera fecha del certamen máximo, en la que su grupo enfrentó a Uruguay en el Estadio Castelão de Fortaleza. El 9 de junio solamente participó 12′ minutos —luego de haber ingresado de cambio por Mauricio Solís— en la fecha inaugural frente al anfitrión Alemania (derrota 4-2), en el Estadio de Múnich. Consigue su primer gol de la campaña el 9 de septiembre, en la visita al Estadio «Fello» Meza contra el Cartaginés, llevado a cabo al minuto 78′ para darle el triunfo de 0-1 a los morados.
El 8 de septiembre completa la cuota de anotaciones de la goleada 0-6 sobre Grecia en el Estadio Nacional. El 16 de septiembre convierte un tanto sobre Carmelita. En octubre de 2017, su nación se clasificó al Mundial de Rusia en el segundo lugar después de empatar a un tanto frente a Honduras. El 12 de mayo de 2014, el entrenador de la selección costarricense, Jorge Luis Pinto, incluyó a Bolaños en la convocatoria preliminar con miras a la Copa Mundial de Brasil. El 5 de junio de 2019, Bolaños entró en la nómina del entrenador Gustavo Matosas para disputar la Copa de Oro de la Concacaf.
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