Sin embargo dejaría la banca loína asumiendo el también ex jugador Rubén Vallejos, En la Copa Chile 2008-09, camiseta manchester city los loinos quedaron eliminados en cuartos de final por la U. de Concepción. Cesar Bravo tomó la posta de Rojas, pero los resultados tampoco fueron favorables y sólo estuvo en la banca hasta la fecha 13 tras caer ante Deportes Copiapó. 1992, nadie daba un peso por Cobreloa, a mitad de año el técnico Fernando Cavalleri sería cesado por los pésimos resultados. La llegada del coquimbano José Sulantay traería nuevos aires a un alicaído Cobreloa, que tenía como figuras a Ramón «Peraca» Pérez, Jaime Vera, Marco Antonio Figueroa, y un joven Fernando Cornejo entre otros, además del argentino Carlos González.
El 2004 Cobreloa, dirigido por Fernando Díaz iba a la Libertadores siendo favorito para llegar a instancias finales, sin embargo terminó en el último lugar del grupo con 0 puntos, perdiendo sus 6 duelos. En el Clausura Cobreloa fue tercero en su grupo con 31 puntos, y fue eliminado por el Audax Italiano en cuartos de final. En el Torneo de Clausura asumió el ídolo cobreloíno Mario Soto, el equipo finalizó décimo tercero con 19 puntos. En el torneo chileno terminaría tercero con 39 puntos, superado por Universidad Católica (42) y el campeón Colo-Colo (45). Así se cerraba una década dorada en la historia de Cobreloa. En 1994, Cobreloa tendría nuevo técnico: Jorge Garcés sería el encargado de dirigir a los naranjas, que terminarían el campeonato en el quinto lugar con 33 puntos, El campeón fue la U quien no obtenía un título hace 25 años. En el primer campeonato Cobreloa terminó quinto con 22 puntos, y en el Clausura tuvo el mismo quinto lugar con 25 puntos.
En 1998 se vuelve al campeonato largo de 30 fechas, donde Cobreloa terminó cuarto con 51 puntos. Aquel año, el Campeonato Regional Centro volvió a cambiar de nombre. Ese mismo año, formó parte del grupo 2 en el torneo nacional, consiguiendo dos victorias y un empate, con lo cual avanzó a la liguilla final, donde ocupó el tercer lugar. En la Liguilla los Zorros del Desierto terminan en segundo lugar con 4 puntos, posición que le dio un cupo para debutar en la Copa Conmebol 1995. En Copa Chile Cobreloa fue eliminado en Cuartos de final. En 1996, Cobreloa nuevamente disputó la Copa Conmebol quedando eliminado en octavos de final nuevamente por Rosario Central.
En Copa Chile 2013-14 fue eliminado en Octavos de final por Cobresal en la inauguración de su estadio provisorio, Luis Becerra Constanzo (antiguamente «La Madriguera.») Con esto Cobreloa se transforma en el quinto equipo en Chile en tener Estadio Propio. Cobreloa jugaría en 1993 nuevamente la Copa Libertadores, quedando eliminados en Octavos de final frente a Cerro Porteño de Paraguay. Cobreloa además fue subcampeón de la Copa Chile tras caer frente a la UC por 1-0 en la final. Por Copa Chile, Cobreloa volvería a ser subcampeón tras caer frente a la UC. Por Copa Libertadores, Cobreloa fue eliminado en cuartos de final a manos de Danubio de Uruguay. En 1995 vuelve el DT Miguel Hermosilla, y Cobreloa jugaba por primera vez la Copa Conmebol, pero fueron eliminados en cuartos de final por Rosario Central de Argentina. En la Copa Chile 2009 Cobreloa queda eliminado en primera fase. Además, el doblete de Liga y Copa dio al Athletic de forma automática la Supercopa de España.
En España hay otro equipo, el Cádiz Club de Fútbol, que recibe el mismo sobrenombre, lo que produjo cierta polémica entre las aficiones de ambos equipos por ser el «verdadero Submarino». ↑ «Crystal Palace FC – Club Honours». ↑ «Arsenal 0 – Sunderland 0» (en inglés). ↑ «Liga Francesa: El histórico gol de Mbappé que batió el récord de Henry». La irregular campaña trajo consigo el triste récord de tener cuatro entrenadores en una sola temporada. La temporada 1988 comenzaría de manera compleja. José Mourinho calificó esa anotación como «un gol fantasma», «un gol proveniente de la luna» o como «un gol anotado por el árbitro asistente».