La presencia de Harry Kewell en la final de Estambul fue meramente testimonial. En la final derrotó a Bolton Wanderers por 2 a 1 en el Millennium Stadium de Cardiff. Al año siguiente, el Middlesbrough ganó la Copa Anglo-Escocesa inaugural cuando batieron al Fulham en el final. Messi recibió también el premio de la FIFA al mejor futbolista del año por sexta vez. En 1930, último año del amateurismo, repetiría el tercer puesto y queda consolidado en el lote de los habituales protagonistas del fútbol argentino. Los jugadores del equipo de Middlesbrough Cricket formaron el club de fútbol originalmente para permanecer en buena forma durante el invierno.
Antes de que el fútbol competitivo regresara, el Boro ganó la Northern Victory League, pero el equipo no podía mantener su forma anterior y acabó la temporada 1919-20 en mitad de tabla. Después de la guerra, el club no pudo recuperar su mejor forma y andaba por mitad de tabla y quedaba tempranamente fuera de la Copa Inglesa. Camsell continuaría siendo el mayor goleador del club durante las siguientes diez temporadas. Mannion, Hardwick y Camsell formaron parte de unos de los mejores equipos de Middlesbrough. Hardwick fue el primer capitán de la Selección Inglesa tras la Segunda Guerra Mundial, además de ser el capitán del equipo de Gran Bretaña (la única vez que las naciones de Gran Bretaña se unieron para formar un equipo).
George Hardwick jugó como defensor por la izquierda para Middlesbrough y también fue miembro de la Selección Inglesa, jugando 12 partidos con la misma. El propio Neil Armstrong lo reveló durante la visita que hizo a la Argentina, junto a sus compañeros astronautas en noviembre de 1969 como gira mundial por los festejos de haber sido los primeros hombres en llegar a la Luna. Asimismo cabe destacar que fue la última gira realizada por el club antes del estallido de la Guerra Civil Española, circunstancia que dejó al club muy mermado y de la que le fue difícil recuperarse. Parecía que el Boro pelearía el título la siguiente temporada, pero una vez más la guerra intervino y cuando empezó la Segunda Guerra Mundial, el fútbol fue suspendido.
El equipo ascendió una vez más en la temporada 1928-29 después de ganar otro título de la segunda división. Tres temporadas después, ellos ganaron el título de la segunda división. Tras 128 años en los que le tocaron más tristezas que alegrías, el Boro llenó de euforia a sus seguidores al conquistar la Copa de la Liga, el primer y hasta aquí único título de su historia. En la temporada 2008/2009, acabó decimonoveno, lo que produjo que descendiera a Segunda División. Ya que eran favoritos ante el Leyton Orient de la segunda división pero sólo empataron 0-0 en casa. En la cancha, Messi fue testigo pasivo de la histórica derrota del Barcelona 4-0 ante Liverpool en Anfield por las semifinales de la Liga de Campeones tras cosechar una victoria 3-0 en el duelo de ida en el Camp Nou.
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