La primera edición del Campeonato de Guipúzcoa (1918-19) la disputaron 4 equipos Izarra de Eibar, CD Esperanza, camisetas de futbol baratas Real Unión y Real Sociedad. A partir de la temporada 1918-19 se disputó un Campeonato Regional de Guipúzcoa. La temporada 1924-25, la Real Sociedad se impuso a los iruneses, vigentes campeones de España. Los leones, que acabaron consiguiendo el título aquel año, eliminaron a la Real tras empatar a 0 en Atocha y ganar 2:0 en el Estadio San Mamés. Godoy Cruz queda eliminado ante Ferro Carril Oeste por 4-3, partido que se disputó en el Estadio Bautista Gargantini. El Real Unión se proclamaría esa temporada campeona del torneo de Copa, adjudicándose el título en la final disputada en casa del eterno rival, en el Estadio de Atocha frente al Real Madrid.
Su buena temporada le hizo conseguir matemáticamente la permanencia en Primera a siete jornadas del final. Entre ellas, destaca la primera vez que el club disputó encuentros internacionales fuera de España, teniendo lugar en la vecina Portugal. Arrate fue de hecho el capitán de la primera selección española de la historia, la que disputó aquellos Juegos Olímpicos y obtuvo la medalla de plata. Arrate jugó 4 partidos de aquel torneo y marcó un gol, Artola disputó 2 partidos y Silverio uno; mientras que Eizaguirre y Carrasco no llegaron a debutar. Aquella fue una de las finales más épicas de Copa que se recuerdan, la triple final de Santander contra el FC Barcelona.
En la Copa del Rey de Fútbol 1923 la Real eliminó al Vigo Sporting y en semifinales quedó emparejada con un viejo conocido: el Athletic Club. En el último y decisivo partido del torneo disputado en Atocha el 16 de marzo de 1919, cuando el partido iba 1:0 a favor de los donostiarras, los jugadores del Real Unión decidieron retirarse disconformes con la actuación arbitral. Dado que Real Unión y Real Sociedad mantenían una supremacía abrumadora en el campeonato guipuzcoano, esto les garantizó en la práctica participar a partir de esa edición todos los años en el campeonato nacional. Esta vez el turno es para Vinicius, que hace su puesta de largo con el Real Madrid. La Federación Norte no acató a su vez la resolución de la española y acordó la repetición del partido en Santander, a la que no se presentó la Real.
El Real Unión le ganó a la Real el campeonato regional de 1925-26. En la Copa, la Real fue encuadrada en una liguilla previa con los segundos clasificados de Vizcaya (Arenas) y Cantabria (Gimnástica de Torrelavega). En casa solo fue capaz de ganar un partido al Arenas y empatar uno con el Athletic. En la Copa del Rey de Fútbol 1927 le tocó en la liguilla previa medirse al Campeón de Vizcaya (Arenas) y al campeón de Aragón (Iberia SC). En esta edición de la Copa del Rey de Fútbol 1925, se realizó una liguilla previa a las eliminatorias, que enfrentó al Campeón de Guipúzcoa, con el de Vizcaya y Cantabria.
En la temporada 1927-28 la Real perdió el campeonato regional, pero en cambio logró, tras años fallando en el empeño, cuajar una gran campaña en la Copa del Rey de Fútbol. La temporada 1926-27, fue la Real Sociedad la que ganó el campeonato regional imponiéndose al Real Unión. De esa forma, camiseta chelsea manga larga empatando en la última jornada a domicilio contra Osasuna la Real Sociedad se aseguró acabar con un punto por delante del Real Unión y meterse en el campeonato de España. En cualquier caso llegó la última jornada del torneo, el 17 de febrero, la Real que no se jugaba nada recibía como local a un Athletic (17 ptos.) que se disputaba el título con el Real Unión (16 ptos.). La Federación Española dio la razón a la Real y conminó a la Federación del Norte a que llevara a cabo estas medidas; mientras que el Gobernador Civil de Guipúzcoa prohibió la celebración del partido.
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