Mourinho completó el curso de la UEFA para director técnico de fútbol en Escocia, camiseta arsenal 2020 (www.lars7.com) para luego regresar a Portugal para trabajar como entrenador en una escuela secundaria. El prometedor centrocampista jugará cedido esta temporada en el club italiano, que tiene una opción de compra obligatoria de 10 millones de euros al finalizar el curso. Además, José Mourinho haría triplete con esta squadra italiana en la temporada 2009/2010 al vencer el Scudetto de la Serie A, la Coppa Italia y la Liga de Campeones (tras eliminar al que era el actual campeón, el F.C. Para principios de diciembre del 2004, el Chelsea se encontraba en la cima de la tabla de la Liga Premier y lograba avanzar a la segunda fase de la Liga de Campeones.
De esta manera, José Mourinho consiguió que el Real Madrid se convirtiera en el quinto equipo en la historia de la Liga de Campeones en conseguir el pleno de victorias en la fase de grupos. De esta manera, encabezó la tabla de la Premier League la mayor parte del tiempo, pero no logró coronarse definitivamente hasta el partido contra uno de sus mayores rivales: el Manchester United. Chelsea. Además, el equipo lo hizo rompiendo varios récords, consiguiendo Mourinho el récord de puntos (95) con un equipo en la Premier. Sin embargo, el equipo no pudo retener el título de la Liga Premier.
El Manchester United ganó de nuevo el título después de cuatro años. Debido a los malos resultados, la insatisfacción reinaba en el club, que estaba casi fuera de la lucha por el título de liga y al borde de no clasificarse para ninguna competición europea. El 21 de mayo, termina la temporada de liga 2010/11, siendo Mourinho el segundo entrenador con más puntos en sus primeros 38 partidos de Liga con el Madrid. Fue en la temporada 2005-06 cuando el conjunto azulgrana, que acabaría siendo campeón de Europa, ganó por 1-2 en los octavos de la Champions. Realizó esta tarea durante dos años, hasta que en noviembre de 1999, tras la marcha de Ronald Koeman, el portugués ocupó su puesto como segundo entrenador del equipo azulgrana.
El 23 de abril, gana al Valencia Club de Fútbol en partido de Liga, consiguiendo Mourinho ser el tercer entrenador con más puntos ganados en sus primeros 33 partidos en la Liga. Perú tiene poco margen de maniobra, porque su uniforme es de los más inamovibles del fútbol mundial, pero es en los detalles donde una equipación triunfa. Remate rechazado de Vincent Kompany (Manchester City) remate de cabeza desde el centro del área. Se acomodó para su pierna izquierda pero el remate se fue suave a las manos de Becker. Mason Greenwood (Manchester United) remate con la derecha desde el lado derecho del interior del área. Se unió a su padre en Vila do Conde, donde éste era el director técnico del Rio Ave. La forma en que el técnico portugués salió del club provocó innumerables historias que intentaron explicar la situación.