Además de dotarlo de recursos económicos, Berlusconi implantó una nueva mentalidad en el equipo, con el fin de formar un equipo competitivo. De esta manera accedió a nueva final, la cual perdió por un global de 0:1 ante la Juventus. Para la segunda ronda, el equipo volvió a enfrentar al Real Madrid, al cual eliminó después de imponerse por 2:0 en Italia y resistir un 0:1 en la ida. En la Copa Italia, el Milan eliminó en semifinales al Napoli, tras empatar sin goles en Milán y vencer gracias a los tantos de Massaro y Van Basten, por 3:1 en la ida. La temporada de 1989/90, lo vio coronarse con la obtención de la primera Supercopa de Europa tras batir, con un único gol de Alberigo Evani en la ida (después de igualar 1:1 en España), al Barcelona.
Página oficial del Fútbol Club Barcelona. ↑ «El Fútbol Club Barcelona se une a UNICEF en una Alianza Global». Un año después fue el F. C. Barcelona quien finalmente logró proclamarse vencedor tras disputar su tercera final. En otra participación internacional, el equipo quedó eliminado en la primera ronda de la Copa de Campeones ante el Barcelona. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). Para la temporada subsiguiente (1980/81), la escuadra lograba el ascenso a la Serie A tras terminar en la primera posición del campeonato, con Roberto Antonelli como capocannoniere del torneo y bajo la presidencia de Gaetano Morazzoni.
El joven entrenador logró levantar al equipo hasta la quinta casilla (teniendo a Pietro Paolo Virdis como capocannoniere con 17 tantos), por lo que igualaba en puntos con la Sampdoria. Disparo del joven jugador del Chelsea que sacó la barrera. En la temporada de 1966/67 y tras la dimisión de Liedholm como entrenador del Milan, el cargo recayó en el ex jugador rossonero, Arturo Silvestri. El jugador inició así un nuevo romance con la camiseta blaugrana y un desamor con los madridistas llegando incluso a mostrar gran desprecio por la que hasta hace poco fue su camiseta en clara acusación a la directiva madrileña. El cupo a la Copa UEFA tuvo que decidirse en un único partido disputado en Torino, que el equipo rossonero se adjudicó por la mínima diferencia en el tiempo suplementario.
Después de empatar sin goles en el tiempo reglamentario y en el suplemento, el cuadro rossonero cayó finalmente por 5:3 en la definición por penales. Al final de aquella campaña, José Altafini y Mario David pasaron a las filas del Napoli y la Sampdoria respectivamente, mientras que Giorgio Ghezzi se retiró del fútbol, 2 camiseta liverpool 2020 después de seis temporadas en el cuadro lombardo. En el campeonato italiano, el cuadro lombardo culminó en la cuarta ubicación. En la lucha por el scudetto, acabó en la tercera ubicación. La sorpresiva eliminación en la tercera ronda de la Copa de la UEFA, ante el Waregem belga, desencadenó en la dimisión de Farina como presidente del club.
Tras la salida de Farina, el Milan fue adquirido el 20 de febrero de 1986, por Silvio Berlusconi, convirtiéndose, ya para el 24 de marzo de aquel año, en el vigésimo primer presidente de la sociedad. Dando inicio a la temporada de 1975/76, finalizó la presidencia de Buticchi, siendo Bruno Pardi (a quien lo reemplazó Vittorio Duina al final de temporada) el nuevo timonel de la sociedad. Al final de la temporada, el equipo logró adjudicarse la tercera edición del Mundialito de Clubes. En el campeonato local, el equipo acabó en la tercera ubicación. El nuevo entrenador para la etapa en tercera categoría, Joe Royle, no le quería porque consideraba que era un lujo innecesario y no valía para su sistema defensivo.
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