En el Torneo de Clausura del mismo año, Sampaoli llevó a José Pedro Fuenzalida, camiseta portero liverpool Rafael Caroca y Néstor Bareiro quién sería uno de los goleadores del torneo marcando 16 goles en 19 partidos. Tras dos empates y una derrota, O’Higgins nuevamente ve frustrada sus intenciones, de volver al torneo más importante de América. O’Higgins tuvo un buen desempeño en la fase regular del torneo, alcanzando el tercer lugar de la tabla general, detrás de Ñublense y Universidad Católica. El equipo realiza una irregular participación y se ubica finalmente 10º en la tabla general del torneo. El premio de consuelo, fue que O’Higgins tras nueve años, volvía nuevamente a un torneo internacional, para disputar la recién creada Copa Conmebol. También llega a la final de la Copa Chile, dejando en el camino a Universidad de Chile en semifinales, pero cae ante Colo-Colo, por los lanzamientos penales.
En los cuartos de final, el equipo de la sexta región fue eliminado por Colo-Colo, equipo que a la postre fue el campeón. Por algo fue despedido José Ramón Alexanco, anterior director deportivo, que apenas tenía incidencia en materia de altas y bajas. Disputó 494 partidos con el Athletic (es el cuarto jugador que más partidos ha jugado con la camiseta rojiblanca) y marcó 151 goles. Jugador ganador premio Mejor Jugador Joven Liga Concacaf 2019: Manfred Ugalde. Finalmente, el Liverpool obtuvo la 4ª posición de la Premier League, clasificándose para la ronda previa de la Liga de Campeones. En 1993 llega nuevamente a la liguilla, enfrentando a Universidad de Chile, Deportes Temuco (que venía de eliminar a Universidad Católica, en la ronda eliminatoria) y al ganador y clasificado Unión Española. En este torneo, también se recuerda el partido disputado con Universidad de Chile, denominado por la prensa deportiva como «el partido de la década», con un triunfo de 5-4 del club universitario, equipo que terminó siendo campeón ese año.
En este repechaje empata a 1 gol y pierde la oportunidad de la postemporada. En su su afán innovador y con sus ganas de aportar cosas nuevas, Pep ha dado este verano una vuelta de tuerca más al sistema. ↑ «Eurocopa 2016: Shaqiri y el gol de chilena que da la vuelta al mundo». ↑ Hermida, Xosé (27 de mayo de 2004). «Portugal vuelve a la gloria». ↑ Cudeiro, Juan L. (3 de mayo de 2015). «El Chelsea, camiseta fc barcelona campeón de la Premier con el estilo Mourinho». ↑ «Messi tira del carro hasta en pretemporada». A fines de 2007 Jorge Garcés renuncia a la dirección del equipo, siendo reemplazado en el año 2008 por el argentino Jorge Sampaoli que venía de dirigir al Sporting Cristal del Perú. La mala campaña inicial implicó la salida de Meneses y la contratación de Jorge Garcés.
En el Torneo Clausura de 2006, llegan refuerzos como Daniel González, Nicolás Diez, Cristián Canío, Fernando Meneses y el seleccionado venezolano Giancarlo Maldonado, artífices de una de las mejores campañas en la historia del club, quedando en segundo lugar. Ello, sumado a irregulares campañas en Primera B, hizo rápidamente que el club pasara, por sus peores años desde su fundación. En esta campaña, destacó el goleador Mario Núñez, quien con 34 goles, se transformó en el máximo goleador del cuadro y del torneo de Primera División de ese año. Núñez, en conjunto con Jaime González, que marcó 23 goles, conformaron una de las duplas más goleadoras en la historia del fútbol chileno. En el Torneo Clausura 2007, el equipo realiza una buena campaña, que lo ubica primero en su grupo.
El Torneo de Apertura fue irregular ingresando a Playoffs en el 8º lugar de la tabla. Tras el Torneo de Clausura de 2009 Sampaoli abandona la banca rancagüina por irregulares resultados. Para 2009 llegaron jugadores como César Taborda, Albert Acevedo, Fernando Meneses y Samuel Teuber. En su regreso a primera división, en el año 2006 y con el DT Óscar Meneses el cuadro se refuerza con Joel Soto, Marco Olea, Marco Millape y los extranjeros Diego Guidi y Mariano Messera. En primera ronda, Gimnasia y Esgrima de La Plata dejó fuera a los celestes del torneo, luego de un 0 a 0 en Rancagua y un 2-0 a favor del «Lobo» en La Plata.
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