Ganó la Copa Intertoto de la UEFA del 2003 y 2004, consiguiendo de esta manera acceso a la Copa UEFA. El balón oficial para la final de la Liga de Campeones de la UEFA fue el Adidas Finale Rome. Anteriormente había jugado la ronda preliminar de ida de la Liga Concacaf frente al Belmopan Bandits de Belice. Debido a la Guerra Civil la Liga estuvo suspendida durante tres temporadas y la práctica del fútbol estuvo bajo el control de las autoridades militares, debido al interés de los sublevados por mantener la práctica del fútbol. 12:35: Y si en el terreno de juego se va a vivir un duelo apasionante, no habrá menos emoción en las gradas, en los alrededores del estadio e incluso en las calles de Madrid.
Cuando el panorama de Bolaños parecía haber concluido su etapa con la selección —quedándose fuera de las convocatorias del entrenador Paulo Wanchope—, decidió jugar en su país y así retomar su nivel. Tres días después, consigue una anotación sobre el Cartaginés, donde Bolaños demostró su calidad tras recibir un pase largo de Michael Barrantes, encaró frente al portero y se lo quitó con pierna derecha para definir de inmediato con la izquierda. Su quinta conquista se dio cuatro días después en el gane 1-3 frente a Grecia. Otros ondeaban la bandera amarilla con la mano de los cuatro dedos, la ‘rabia’, enseña de los ‘Hermanos Musulmanes’, organización fundamentalista. Hasta cuatro jugadores podrían salir en las últimas horas de mercado.
Un sentimiento de impotencia y resignación se adueñó de los ‘citizens’ hasta que Agüero lanzó otra carrera infinita con final feliz. Regresó hasta el 3 de junio de 2009, en la cuarta jornada de la hexagonal final, en el triunfo de 3-1 sobre Estados Unidos. El 11 de junio de 2014, Bolaños fue catalogado, por la revista estadounidense Sports Illustrated, camiseta liverpool 2019 como el jugador más sexy de la selección costarricense que disputó el Mundial de Brasil. Bolaños disputó su primer encuentro el 6 de junio ante Canadá en el Orange Bowl de Miami. El 9 de junio de 2007, su hermano José Pablo, también perdió la vida al sufrir un accidente de tránsito en el sector de Pavas, en donde se volcó su vehículo tras impactar contra dos muros de locales comerciales.
Su padre, José Manuel, falleció el 29 de octubre de 2005, cuando Christian tenía veintiún años y se encontraba concentrado con su club fuera del país. En la semifinal de ida del 5 de mayo contra Pérez Zeledón, Bolaños fue el encargado de poner el gol de la igualdad de visita 1-1 definitiva. En su gol que celebró el 12 de diciembre de ese año sobre el Sydney de Australia, por el Mundial de Clubes, Bolaños miró al cielo y se lo dedicó a plenitud. Concedido al mejor equipo del mundo en ese año según la IFFHS. No destaca por sus goles, pero en su segunda temporada, nadie discute su importancia en el sistema del entrenador Jürgen Klopp.
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