El 29 de octubre, en el partido de la Copa de la liga inglesa disputado contra el Arsenal, Mourinho llega a los 200 partidos oficiales con el Chelsea, con un balance de 134 victorias, west ham united camiseta 2019 43 empates y 23 derrotas. El 17 de octubre, gana 2-0 al Aston Villa, camiseta arsenal 2020 consiguiendo Mourinho la victoria 200 con el Chelsea en 309 partidos. Arsenal busca cerrar el primer tiempo con victoria y se defiende lejos de su arco. Su primer gol con la selección absoluta fue en un partido de clasificación para la Copa Mundial de Fútbol de 1994 ante Bélgica en una victoria por 3-0 de Gales.
↑ «Mourinho vs Guardiola: una guerra que nació en 4 polémicas». «La Champions tendrá que esperar». El 11 de marzo, es eliminado en octavos de final de la Champions por el París Saint-Germain. El 24 de enero de 2015, es eliminado en dieciseisavos de final de la Copa por el Bradford City. Cinco días después, el Chelsea de Mourinho disputa contra el Manchester City el partido 65 en Stamford Bridge en Liga, sin conocer la derrota como local en la liga inglesa (51 ganados y 14 empatados). 23′ Raheem Sterling (Manchester City) ha recibido una falta en la zona defensiva. A pesar de ello no pudo marcar sino hasta las semifinales, donde cumplió un muy destacado papel frente a Brasil, anotando dos goles y recibiendo una falta en el área que Juan Román Riquelme convirtió en el tercero. Marcus Rashford cierra la pinza en el área luego de un centro de James y venció a Alisson en el área chica.
31′ Remate fallado por Diogo Dalot (Manchester United) remate con la derecha desde fuera del área que se va alto y desviado por la derecha tras botar una falta. ↑ «Mourinho: “La semifinal perdida ante el Bayern fue una decepción”». Mientras que en la Liga de Campeones volvió a llegar a las semifinales, cayendo en la tanda de penaltis ante el Bayern de Múnich. En la jornada siguiente, el Real Madrid de Mourinho supera los 150 goles en Liga en el Santiago Bernabéu, teniendo la mejor media goleadora de los entrenadores del Real Madrid com más de 100 tantos en el Bernabéu.
Después del acto de constitución oficial, se nombró una nueva Junta Directiva. Una semana después, el Real Madrid gana al Atlético de Madrid en partido de liga, convirtiéndose Mourinho en el primer entrenador en la historia del Madrid que encadena cuatro victorias seguidas en el campo del Atleti. Un día después, empieza la liga con un resultado de 2-2, siendo el entrenador con mejor rendimiento de la historia de la Premier League. El 22 de diciembre de 2012, en el encuentro de liga contra el Málaga, Mourinho alcanzó 400 partidos como técnico de Primera División, con un balance de 282 victorias, 79 empates y 39 derrotas.