Único jugador chileno ganador de la Recopa de Europa de la UEFA jugando por la SS Lazio. Incluido dentro de los grandes héroes de la SS Lazio por UEFA ocupando el 1º lugar. Primer futbolista chileno en la historia en ser campeón de la Recopa de Europa de la UEFA. Único jugador Chileno en la historia en ganar dos torneos internacionales de la UEFA jugando por la SS Lazio (Recopa de Europa de la UEFA y Supercopa de Europa). Segundo máximo jugador Sudamericano goleador de la SS Lazio en la historia de torneos internacionales. Quinto máximo goleador de la historia de Universidad de Chile en superclásicos con 7 goles. Cuarto máximo goleador de la historia de Universidad de Chile en todas las competiciones con 113 goles. Tercer máximo goleador extranjero histórico de River Plate en todas las competiciones. Tercer máximo goleador extranjero histórico de River Plate en torneos internacionales. Tercer máximo goleador extranjero histórico de River Plate en clásicos frente a Boca Juniors.
Único futbolista de River Plate incluido en el top 20 del premio FIFA World Player al mejor jugador del mundo el año 1997 ocupando el 12º lugar. Único futbolista de River Plate incluido en el top 50 del Balón de Oro año 1998 ocupando el 32º lugar. Uno de los tres futbolista de la SS Lazio incluidos en el top 50 del Balón de Oro año 1998 ocupando el 32º lugar. Único futbolista en la historia de River Plate en ser elegido el mejor jugador de la Supercopa Sudamericana. Único futbolista chileno en la historia en ser elegido el mejor jugador de la Supercopa Sudamericana. Único futbolista chileno en la historia en ser premiado con la Olimpia de Plata en el fútbol argentino.
Único futbolista de River Plate en la historia en ser nominado al premio FIFA World Player. Primer futbolista chileno en la historia en ser campeón de la Supercopa de Europa. Primer futbolista chileno en la historia en ser campeón y goleador del equipo de la Copa Italia. Elegido el mejor jugador chileno de todos los tiempos en la historia de la Liga de Fútbol Profesional de Italia jugando por la SS Lazio. Elegido el mejor jugador chileno de todos los tiempos en la historia de la Liga de Fútbol Profesional de Argentina jugando por River Plate. Autor de dos goles en el triunfo 3 a 0 de River Plate sobre Velez Sarsfield dándole el título de Apertura 1996 a su equipo.
Autor del gol del título de la SS Lazio frente al Manchester United en el 1 a 0 en la final de la Supercopa de Europa consiguiendo el equipo su primera y única supercopa en toda la historia. Es la primera de los Gunners. Por primera vez en su historia, Costa Rica disputó el partido inaugural de un campeonato mundial al enfrentarse a la selección alemana, el 9 de julio de 2006 en el Estadio de la Copa Mundial en Múnich. Jennings debutando en la selección de fútbol de Irlanda del Norte, camiseta liverpool madrid el primer internacional que jugaba en la Tercera División.