Čech sufrió una lesión en la pantorrilla durante la pretemporada con el Chelsea, amazon camiseta manchester united (lars7.com) una reaparición de la misma lesión que sufrió ante el Inter de Milán la temporada anterior. Un portavoz del Chelsea confirmó: «Peter estará fuera por alrededor de un mes luego de que los escaneos mostraran una rasgadura en su pantorrilla derecha. Se espera que se pierda el resto de la pretemporada». ↑ «Martial es el Jugador del mes de octubre». El mes siguiente, el 23 de diciembre de 2007, tuvo que ser sustituido en un partido frente al Blackburn Rovers debido a una lesión en la cadera. En noviembre de 2007, Čech sufrió una lesión en su músculo de la pantorrilla derecha cuando el Chelsea empató a cero con el Schalke 04 en la Liga de Campeones.
Esto fue ocasionado por las lesiones de Čech en su hombro, espalda y rodillas. Chelsea comenzó la temporada 2008-09 en buena forma, encajando solamente siete de 17 goles y manteniendo 11 porterías imbatidas, 10 de las cuales fueron con Čech en el arco. En noviembre de 2008, Chelsea derrotó al Sunderland AFC por 5-0 en Stamford Bridge, el cual fue el juego número 100 de Čech con el Chelsea sin conceder goles. El 18 de marzo de 2014, Čech completó su partido número 100 en la Liga de Campeones de la UEFA, en la victoria por 2-0 ante el Galatasaray en Stamford Bridge. El 24 de marzo, Čech jugó su partido de liga número 250 con el Chelsea, cuando empataron a cero contra el Tottenham en Stamford Bridge.
La titularidad de Čech durante el comienzo de la temporada fue tomada por Thibaut Courtois. Con el juego habiendo terminado en un empate a dos goles durante los 90 minutos, Čech atajó los penales de Ryan Giggs y Patrice Evra. También jugó en la Supercopa de Europa que se disputó en el Stade Louis II en Mónaco y en donde encajó cuatro goles en la derrota del Chelsea por 4-1 frente al Atlético de Madrid, campeones de la Liga Europea. La temporada arrancó con la disputa de la Supercopa de España enfrentándose a doble partido al Real Madrid. Scolari también dijo que había tenido una disputa con Čech, ya que este último quería que le fuera asignado un entrenador personal.
El anterior entrenador del club, Luiz Felipe Scolari, acusó a Čech, Michael Ballack y Didier Drogba de causar su despido a mitad de la temporada, diciendo que ellos «no aceptaron mis métodos de entrenamiento y mis demandas». Čech negó las acusaciones sobre haber provocado su salida y dijo que «estaba decepcionado con Scolari porque nunca en mi vida había tenido un entrenador de guardametas». A pesar de haber concedido el gol más rápido en la historia de una final de FA Cup, Čech ayudó al Chelsea a llevarse el trofeo de FA Cup frente al Everton FC. El 13 de abril en un juego contra el Bolton, Čech obtuvo su portería imbatida número 100 en la liga con el Chelsea.
En el encuentro de ida de la Liga de Campeones el 22 de abril de 2014 frente al Atlético Madrid, Čech fue sustituido por una lesión en el hombro. El 7 de abril de 2008, se anunció que Čech se sometería a una cirugía de emergencia en su barbilla y labios luego de un choque accidental con Tal Ben Haim durante el entrenamiento. Al ganar la Liga de Campeones, Čech se convirtió en el cuarto futbolista checo en lograrlo. Chelsea obtuvo la victoria por 1-0 sobre la Juventus de Turín en la Liga de Campeones, siendo este el partido número 200 de Čech desde que se unió al club. Chelsea ganó 2-1 y Čech obtuvo su séptimo trofeo con el club.
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