El nuevo entrenador, Antonio Conte llevó al Tottenham a la cuarta posición en su primera temporada. En la Carabao Cup fueron sorprendidos y eliminados en penales por el Colchester United de cuarta división en Tercera Ronda, estos pésimos resultados provocaron que la directiva tome la decisión de terminar el contrato con Mauricio Pochettino el 19 de noviembre de 2019, de está forma uno de los entrenadores que llevó a los Spurs a 4 de las últimas Champions League finalizaba su ciclo en el equipo. El Tottenham ganó el partido contra un Chelsea que jugaba su primera final desde 1915 (2-1). Los partidos entre los dos equipos a menudo atraían una gran asistencia y, a veces, terminaban en enfrentamientos violentos entre los aficionados. Inicio una campaña de una forma irregular, haciéndose fuerte de visita y cediendo puntos de local como los empates frente al Burnley Football Club (1-1), Swansea City (0-0) y su derrota en Wembley frente al Chelsea F. C. (1-2). Finalizó la temporada en el tercer lugar de la clasificación, con 77 puntos. La temporada 2010-2011 comenzó con la previa de la Champions frente al conjunto suizo del Young Boys. Los londinenses finalizaron cuartos en la Premier League 2011-12, pero no pueden volver a la Champions porque el Chelsea Football Club, como ganador de la máxima competición continental, defendió el título a pesar de no haber conseguido plaza inicialmente (fue 6º en la Liga).
Al curso siguiente los Spurs tuvieron un inicio muy regular logrando en varias jornadas el liderato de la Premier League durante las jornadas 9 a la 12, sin embargo el club atravesó varias irregularidades en las siguientes jornadas lo que provocó que el club culmine en la 7º posición la peor campaña desde la temporada 2008-09, en la Carabao Cup fueron derrotados en la final ante el Manchester City por 1-0, en la FA Cup fueron nuevamente eliminados en Octavos de final aunque esta vez ante el Everton por 5-4. Pero sin duda un verdadero fracaso fue la UEFA Europa League a pesar de haber superado la fase de grupos como líder y eliminar en dieciseisavos de final al Wolfsberger AC de Austria, cayeron sorprendentemente ante el Dinamo de Zagreb en Octavos de final a pesar de haber ganado en Londres por 2-0 fueron remontados en Croacia por 3-0 y eliminados. El club afirmó que había abandonado el nombre del club y que solo utilizaría el logotipo renovado en las equipaciones de juego.
Se cree, debido a las pocas fuentes de la época al respecto, que el origen de dicha representación se debe a que Harry Hotspur, que da nombre al club, recibió el apodo de Hotspur porque clavaba las espuelas para que su caballo fuera más rápido cuando cargaba en las batallas, y se asocian con los gallos ya que los gallos de pelea tienen espuelas (en. En 1983, para evitar el merchandising «pirata» no autorizado, se modificó el escudo del club añadiendo los dos leones heráldicos rojos que flanquean el escudo (que procedían de las armas de la familia Northumberland, de la que Harry Hotspur era miembro), así como el pergamino del lema. El Tottenham también tiene una rivalidad, aunque menos intensa e importante que las que tiene con el Arsenal y el Chelsea, con el West Ham United. Declan Rice, el fichaje estrella del verano del Arsenal tras pagar 116 millones al West Ham, no estará disponible para medirse al Barça. Por otra parte, los jugadores Alan Hutton y Jermaine Jenas ficharon por el Aston Villa, este último en calidad de cedido, y finalmente David Bentley también dejó el club para vestir la camiseta del West Ham United en calidad de cedido.
No estoy diciendo que Arteta manejará al Arsenal para perder este viernes. En su primera campaña al frente del equipo de White Hart Lane, los londinenses lucharon hasta el final por la 4.ª plaza de la Premier League 2012-13 que da acceso a la Liga de Campeones, pero finalmente tuvieron que conformarse con la 5.ª posición, logrando su récord particular de puntuación (72 puntos) y siendo la primera vez que tal suma no basta para acceder a la máxima competición europea. Pese a que peleaba el título con el Leicester City, se dejó desplazar de la segunda plaza en la última fecha, al caer 5-1 frente al ya descendido Newcastle United mientras que su rival el Arsenal F. C. goleó 4-0 al Aston Villa. Igualmente en partidos de Liga contra Levante o Pontevedra en los años 60 vistió el Barça de blanco, como en la temporada 1977-78, en un partido de la Copa de la UEFA, con Johan Cruyff como capitán, camiseta arsenal en Birmingham frente al Aston Villa.